芳基格利雅试剂溴化苯基镁

溴化苯基镁（C?H?MgBr）是一种典型的芳基格利雅试剂，由法国化学家维克多·格利雅于1900年首次发现，广泛应用于有机合成中构建碳-碳键。其结构由苯基（C?H??）与镁原子共价结合，镁的另一侧连接溴原子（Br?），在乙醚或四氢呋喃（THF）中以溶剂化络合物形式稳定存在。制备方法 该试剂通常通过溴苯与金属镁在无水乙醚中反应制得。反应需严格无水无氧，微量水分或氧气会导致镁表面氧化，阻碍反应进行。反应式为： C?H?Br + Mg → C?H?MgBr 反应剧烈放热，需控制温度以避免副反应。生成的溴化苯基镁以灰褐色溶液形式存在，需在惰性气体（如氮气或氩气）保护下储存。化学性质与反应 作为强亲核试剂，溴化苯基镁可高效与多种亲电试剂反应： 1. 羰基化合物：与醛、酮反应生成仲醇或叔醇。例如，与丙酮反应生成二苯基-2-丙醇。 2. 二氧化碳：羧酸化生成苯甲酸，适用于芳酸合成。 3. 交叉偶联：在过渡金属催化下与卤代烃偶联，构建联苯类化合物。 4. 环氧化合物开环：进攻环氧乙烷生成苯乙醇衍生物。应用领域 溴化苯基镁在药物和精细化学品合成中尤为重要。例如： - 合成非甾体抗炎药布洛芬的中间体。 - 制备液晶材料中的联苯核心结构。 - 天然产物（如萜类、生物碱）的全合成中引入芳基片段。安全与操作 该试剂高度活泼，遇水剧烈反应释放易燃氢气，操作需在手套箱或干燥条件下进行。建议佩戴耐腐蚀手套、护目镜，并在通风橱中处理。废弃时应缓慢淬灭于异丙醇/干冰混合物中。作为有机金属化学的里程碑，溴化苯基镁不仅推动了合成方法学的发?梗诓牧峡蒲Ш鸵┪镅蟹⒅谐中⒒庸丶饔谩Ｆ涓咝杂攵嘌缘於烁窭攀约猎谙执铣苫е械幕匚弧?/p>