广东言仑生物：乙炔基溴化镁与乙醇反应解析

乙炔基溴化镁与乙醇反应解析

乙炔基溴化镁（HC≡CMgBr）与乙醇（CH₃CH₂OH）的反应是格氏试剂与含活泼氢化合物相互作用的典型实例，其核心在于质子转移。

反应本质：酸碱质子交换

* 乙炔基溴化镁 (HC≡CMgBr) 作为强亲核试剂和强碱，其碳镁键高度极化（Cδ⁻-Mgδ⁺），乙炔基碳具有显著的负电性。

* 乙醇 (CH₃CH₂OH) 分子中的羟基（-OH）氢原子具有一定酸性（pKa ≈ 15.9），属于“活泼氢”。

* 反应发生时，乙炔基溴化镁中带负电的乙炔基碳（HC≡C⁻）作为强碱，进攻乙醇羟基上的氢质子（H⁺），发生快速的酸碱中和反应：

```

HC≡CMgBr + CH₃CH₂OH → HC≡CH + CH₃CH₂OMgBr

```

* 产物：

* 乙炔 (HC≡CH)：被置换产生的气体，具有特殊气味。

* 乙醇镁溴 (CH₃CH₂OMgBr)：生成的醇镁盐，通常溶解在反应溶剂中。

实验操作关键点

1. 严格无水无氧： 格氏试剂极其活泼，遇水、氧会迅速分解失效。反应必须在惰性气体（如氮气、氩气）保护下，使用绝对无水溶剂（如无水乙醚、THF）和干燥仪器进行。

2. 控制滴加速度： 乙醇需缓慢滴加到搅拌的乙炔基溴化镁溶液中，避免剧烈放热和乙炔气体积聚导致冲料。

3. 通风与防护： 反应产生乙炔气（易燃易爆），务必在高效通风橱内操作，远离火源。

安全警示

* 乙炔气与空气混合形成爆炸性混合物（爆炸极限2.5%-82%），操作区域严禁明火、电火花。

* 反应可能放热，需控制加料速度并有效冷却。

* 溴化镁乙醇盐溶液具有腐蚀性，处理时需佩戴防护装备。

总结

乙炔基溴化镁与乙醇的反应本质是强碱（乙炔基负离子）夺取弱酸（乙醇）质子的酸碱反应，生成乙炔气和乙醇镁溴盐。成功进行该反应的核心在于绝对无水的操作环境、惰性气体保护以及对易燃易爆产物乙炔气的严格安全管控。 此反应也直观展示了格氏试剂不能用于含活泼氢化合物（如水、醇、硫醇、末端炔烃、胺等）体系的原因——它们会迅速破坏格氏试剂。