实验室用溴化苯基镁

溴化苯基镁（苯基溴化镁，PhMgBr）是实验室中常用的格氏试剂（Grignard reagent），属于有机金属化合物，化学式为C6H5MgBr。其分子中镁原子通过共价键与苯基和溴原子相连，呈现高反应活性。该试剂在有机合成中广泛应用于碳-碳键的形成，是构建复杂分子骨架的重要工具。 制备方法溴化苯基镁通常由溴苯与金属镁在无水、无氧条件下反应制得。实验步骤如下：1. 反应体系：在干燥的三颈烧瓶中加入镁屑（活化处理），以无水乙醚或四氢呋喃（THF）为溶剂。2. 引发反应：加入少量溴苯引发反应（可辅以碘或加热至40-50℃），观察到剧烈放热并伴随气泡（氢气释放）。3. 持续反应：缓慢滴加剩余溴苯，保持微回流状态，溶液逐渐由无色变为灰白色?胱且海钪?形成??溶液。4. 惰性保护：全程需通入惰性气体（如氮气或氩气）隔绝氧气和湿气。 储存与处理- 储存条件：短期存放需严格密封，置于干燥、低温（0-5℃）环境中；长期保存建议现制现用。- 操作规范：使用Schlenk线技术或手套箱转移，避免接触水、醇类等质子性物质，否则会剧烈水解生成苯和氢氧化镁。 安全注意事项1. 易燃性：乙醚溶剂极易燃，实验需远离明火并备好干粉灭火器。2. 腐蚀性：镁屑和反应液对皮肤有刺激性，需佩戴护目镜、耐化学手套。3. 废液处理：未反应完的试剂需用异丙醇淬灭后再进行中和处理。 典型应用1. 亲核加成：与酮、醛反应生成仲醇或叔醇（如与丙酮反应生成二苯基异丙醇）。2. 金属转移：用于制备其他有机金属试剂（如与CuCN反应生成苯基氰化亚铜）。3. 药物合成：参与抗抑郁药帕罗西汀、抗生素头孢菌素类化合物的中间体合成。4. 高分子材料：作为引发剂用于苯乙烯类单体的活性阴离子聚合。实验过程中需通过颜色变化（灰白色→深褐色）、镁屑消耗情况以及停止产气等现象判断反应终点。该试剂的成功制备与应用对无水操作技术和反应条件控制有较高要求，是训练有机合成基本功的经典实验项目。