言仑生物科技:溴化苯基镁溶液
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  • 溴化苯基镁(Phenylmagnesium Bromide,C?H?MgBr)是一种典型的格氏试剂(Grignard reagent),在有机合成中具有重要应用。其溶液通常以乙醚或四氢呋喃(THF)为溶剂,呈现深棕色或灰褐色,具有高反应活性,广泛用于构建碳-碳键及合成复杂有机分子。 制备方法溴化苯基镁的制备遵循格氏试剂的经典合成路径:在无水无氧条件下,将干燥的镁屑与溴苯(C?H?Br)于乙醚或THF中反应。反应需严格隔绝水分和氧气,微量碘或已活化的镁常作为引发剂。反应式为: C?H?Br + Mg → C?H?MgBr 反应放热,需控制温度以避免剧烈沸腾。完成后,溶液可直接用于后续反应。 化学性质与应用1. 亲核加成:溴化苯基镁的强亲核性使其能与羰基化合物(醛、酮、酯)反应。例如,与甲醛反应生成苄醇,与酮反应生成叔醇,是合成醇类的重要途径。 2. 与CO?反应:在干冰条件下,其与二氧化碳反应生成苯甲酸(C?H?COOH),常用于羧酸制备。 3. 交叉偶联:在过渡金属催化下,可与卤代烃发生偶联反应(如Kumada偶联),构建芳基-烷基或芳基-芳基键。 安全与储存溴化苯基镁溶液高度易燃且对水敏感,遇水剧烈分解生成苯和氢氧化镁,并释放可燃气体(甲烷),可能引发燃烧或爆炸。操作需在惰性气体(氮气/氩气)保护下进行,穿戴防护装备。储存时需密封避光,置于阴凉处,溶剂挥发可能导致固体残留,需谨慎处理。泄漏时应用干燥沙土覆盖,禁止用水冲洗。 注意事项* 实验前确保装置干燥,试剂无水。 * 淬灭反应时需缓慢加入饱和氯化铵溶液或稀酸,避免放热失控。 * 废液处理需中和至中性,并按危险化学品规范处置。作为有机合成中的“万能试剂”,溴化苯基镁极大拓展了复杂分子合成的可能性,但其高反应性要求实验者具备扎实的操作技能与严格的安全意识。
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